Команда ученых-химиков Томского политехнического университета определила механизм прямого электрофильного аминирования и предсказала пути его осуществления. Политехники доказали наиболее перспективный метод быстрого и экономичного получения ароматических аминов. Это одни из самых востребованных продуктов органического синтеза в мире, которые используются в производстве лекарств, красителей, шин и полимеров. Результаты проведенных исследований опубликованы в журнале Chemistry Select.


 

Фото: Абстракт механизма.

«Все существующие методы получения ароматических аминов подразумевают несколько стадий — ряд химических реакций, которые занимают много времени и реагентов. Поэтому "голубой мечтой" химиков всегда была реакция электрофильного аминирования — осуществление прямого соединения бензольного ядра и аминогруппы. Такая реакция позволяет получать продукт всего в одну стадию»,
 — рассказывает руководитель проекта, профессор Научно-образовательного центра Н.М. Кижнера ТПУ Виктор Филимонов.
По его словам, в этом направлении работают ученые из разных стран, в том числе работал лауреат Нобелевской премии Джордж Ола. Но никому еще не удавалось добиться результатов, которые могли бы широко применяться на практике. Как считает ученый, одна из причин этого — малоизученность, и, как следствие, непонимание химиками природы указанной реакции.
«Если химик не понимает механизм реакции, он не может предвидеть ее результаты и выбрать путь и условия эффективного получения целевых продуктов. Поэтому наша задача состояла в том, чтобы впервые продвинуться за пределы гипотез и доказать механизм электрофильного аминирования, а на его основе уже найти условия эффективной реализации, — подчеркивает профессор. —

За два года с помощью современных методов квантовой химии нам удалось теоретически описать все элементарные стадии химических превращений, протекающих при аминировании. А, главное, найти ключевую частицу — химики называют ее "интермедиат", — которая обеспечивает образование нужного продукта. В данной реакции это оказалась аминодиазониевая соль.
Надеемся, что наша работа даст импульс и подскажет химикам пути реального осуществления их многолетней мечты — прямого синтеза анилина из бензола».
Теоретические вычисления политехники подтвердили экспериментально. Благодаря этому стало ясно, какие исходные вещества и в каких условиях нужно использовать для прямого синтеза ароматических аминов.

«Важно отметить, что также в ходе исследования мы разработали абсолютно новый квантово-химический метод визуализации или наблюдения за изменениями атомных и молекулярных орбиталей, преобразованием их форм и распределением в пространстве в ходе химических реакций.
Этот метод является универсальным и будет использован как в научной работе, так и обучении студентов», — отмечает Виктор Филимонов.

Фото: Анимация, иллюстрирующая метод визуализации молекулярных орбиталей.

Работа была выполнена аспиранткой ТПУ Ксенией Станкевич и студенткой ТПУАнастасией Лавриненко под руководством Виктора Филимонова, а также научным сотрудником Алтайского государственного университета Александром Бондаревым. Добавим, что в настоящее время Ксения Станкевич получила стипендию Фулбрайта и работает в США в университете Монтана, где продолжает исследование. Проект поддержан грантом Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ) и проектом ВИУ ТПУ.


Источники

Ученые определили механизм быстрого получения сырья для лекарств и красителей
ТАСС, 20/05/2019
Ученые назвали механизм быстрого получения сырья для лекарств
Planet-today.ru, 20/05/2019
Ученые определили механизм быстрого получения сырья для лекарств и красителей
Зеленоград info (зеленоград-инфо.рф), 20/05/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов из бензола
Служба новостей ТПУ (news.tpu.ru), 23/05/2019
Российские химики нашли способ быстрого получения ароматических аминов
Индикатор (indicator.ru), 23/05/2019
Российские химики нашли способ быстрого получения ароматических аминов: Яндекс.Новости
Яндекс.Новости (news.yandex.ru), 24/05/2019
Ученые назвали механизм быстрого получения сырья для лекарств: Яндекс.Новости
Яндекс.Новости (news.yandex.ru), 23/05/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов
1k.com.ua, 16/06/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов
Научная Россия (scientificrussia.ru), 16/06/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов: Яндекс.Новости
Яндекс.Новости (news.yandex.ru), 17/06/2019

Похожие новости