Команда ученых-химиков Томского политехнического университета определила механизм прямого электрофильного аминирования и предсказала пути его осуществления. Политехники доказали наиболее перспективный метод быстрого и экономичного получения ароматических аминов. Это одни из самых востребованных продуктов органического синтеза в мире, которые используются в производстве лекарств, красителей, шин и полимеров. Результаты проведенных исследований опубликованы в журнале Chemistry Select.


 

Фото: Абстракт механизма.

«Все существующие методы получения ароматических аминов подразумевают несколько стадий — ряд химических реакций, которые занимают много времени и реагентов. Поэтому "голубой мечтой" химиков всегда была реакция электрофильного аминирования — осуществление прямого соединения бензольного ядра и аминогруппы. Такая реакция позволяет получать продукт всего в одну стадию»,
 — рассказывает руководитель проекта, профессор Научно-образовательного центра Н.М. Кижнера ТПУ Виктор Филимонов.
По его словам, в этом направлении работают ученые из разных стран, в том числе работал лауреат Нобелевской премии Джордж Ола. Но никому еще не удавалось добиться результатов, которые могли бы широко применяться на практике. Как считает ученый, одна из причин этого — малоизученность, и, как следствие, непонимание химиками природы указанной реакции.
«Если химик не понимает механизм реакции, он не может предвидеть ее результаты и выбрать путь и условия эффективного получения целевых продуктов. Поэтому наша задача состояла в том, чтобы впервые продвинуться за пределы гипотез и доказать механизм электрофильного аминирования, а на его основе уже найти условия эффективной реализации, — подчеркивает профессор. —

За два года с помощью современных методов квантовой химии нам удалось теоретически описать все элементарные стадии химических превращений, протекающих при аминировании. А, главное, найти ключевую частицу — химики называют ее "интермедиат", — которая обеспечивает образование нужного продукта. В данной реакции это оказалась аминодиазониевая соль.
Надеемся, что наша работа даст импульс и подскажет химикам пути реального осуществления их многолетней мечты — прямого синтеза анилина из бензола».
Теоретические вычисления политехники подтвердили экспериментально. Благодаря этому стало ясно, какие исходные вещества и в каких условиях нужно использовать для прямого синтеза ароматических аминов.

«Важно отметить, что также в ходе исследования мы разработали абсолютно новый квантово-химический метод визуализации или наблюдения за изменениями атомных и молекулярных орбиталей, преобразованием их форм и распределением в пространстве в ходе химических реакций.
Этот метод является универсальным и будет использован как в научной работе, так и обучении студентов», — отмечает Виктор Филимонов.

Фото: Анимация, иллюстрирующая метод визуализации молекулярных орбиталей.

Работа была выполнена аспиранткой ТПУ Ксенией Станкевич и студенткой ТПУАнастасией Лавриненко под руководством Виктора Филимонова, а также научным сотрудником Алтайского государственного университета Александром Бондаревым. Добавим, что в настоящее время Ксения Станкевич получила стипендию Фулбрайта и работает в США в университете Монтана, где продолжает исследование. Проект поддержан грантом Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ) и проектом ВИУ ТПУ.


Источники

Ученые определили механизм быстрого получения сырья для лекарств и красителей
ТАСС, 20/05/2019
Ученые назвали механизм быстрого получения сырья для лекарств
Planet-today.ru, 20/05/2019
Ученые определили механизм быстрого получения сырья для лекарств и красителей
Зеленоград info (зеленоград-инфо.рф), 20/05/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов из бензола
Служба новостей ТПУ (news.tpu.ru), 23/05/2019
Российские химики нашли способ быстрого получения ароматических аминов
Индикатор (indicator.ru), 23/05/2019
Российские химики нашли способ быстрого получения ароматических аминов: Яндекс.Новости
Яндекс.Новости (news.yandex.ru), 24/05/2019
Ученые назвали механизм быстрого получения сырья для лекарств: Яндекс.Новости
Яндекс.Новости (news.yandex.ru), 23/05/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов
1k.com.ua, 16/06/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов
Научная Россия (scientificrussia.ru), 16/06/2019
Химики ТПУ первыми в мире доказали механизм прямого получения ароматических аминов: Яндекс.Новости
Яндекс.Новости (news.yandex.ru), 17/06/2019

Похожие новости

  • 31/01/2017

    В ТПУ разрабатывают«зеленые» технологии для более чистого и дешевого производства фармпрепаратов

    Ученые Томского политехнического университета разрабатывают фундаментальные основы для «зеленых» технологий, позволяющих сделать производство различной химической продукции более чистым и дешевым. В том числе, речь идет о создании прекурсоров для производства радиофармпрепаратов, применяемых в диагностике и тераностике.
    1160
  • 21/05/2019

    Ученые подтвердили эффективность белка, блокирующего рост опухоли

    ​Ученые ТГУ и Томского НИМЦ совместно с коллегами из Гейдельбергского университета и Латвийского биомедицинского исследовательского центра разрабатывают новый способ борьбы с онкозаболеваниями. В рамках проекта Alpha-Chit они исследовали свойства хитиназоподобного белка, который может стать эффективным инструментом для лечения рака.
    247
  • 01/11/2018

    Томские ученые создали новый противоязвенный препарат

    ​Ученые лаборатории фитохимии СибБС ТГУ выделили из растений комплекс биологически активных веществ – флавоноидов, которые стали основой для нового гастропротекторного средства, обладающего мягким действием и практически лишенного побочных эффектов.
    395
  • 05/09/2017

    Исследователи «научат» макрофаги подавлять прогрессию опухоли

    ​Ученые ТГУ и Томского НИМЦ в кооперации с коллегами из Гейдельбергского университета и Латвийского биомедицинского исследовательского центра разрабатывают принципиально новый подход к лечению онкологических заболеваний.
    941
  • 12/07/2017

    Робота-врача для военных создадут томские медики и инженеры​

    Ученые из НИИ кардиологии Томского национального исследовательского медицинского центра и Томского политехнического университета (ТПУ) планируют создать мобильного робота, который сможет оказывать первую медицинскую помощь пострадавшим в местах военных действий и ЧС.
    1096
  • 13/05/2016

    Разработки томских ученых помогут агрономам Сибири повысить урожай

    ​Почвоведы БИ ТГУ проведут научные изыскания, цель которых - определение маркеров для диагностики солодей - почв с пониженным плодородием. Новые данные помогут агрономам в правильном освоении пахотных земель и выборе оптимальных способов для их обработки.
    2104
  • 30/05/2017

    Ученые испытали препараты для лечения сложных случаев наркомании и алкоголизма

    ​Специалисты НИИ психического здоровья Томского национального исследовательского медицинского центра РАН испытали новые методы лечения сложных случаев алкоголизма и наркомании. По данным специалистов, в настоящее время увеличивается число случаев сочетания проявлений наркологической или алкогольной зависимости с другими психическими расстройствами.
    1744
  • 26/02/2019

    Томские ученые предлагают бороться с близорукостью с помощью ультрафиолета

    ​Томские ученые совместно с коллегами из Саратова нашли новый способ коррекции зрения. Речь о близорукости, бороться с которой поможет ультрафиолет. Способ щадящий и безопасный для пациента. На базе лаборатории биофотоники ТГУ коллективом ученых из двух вузов были проведены фундаментальные исследования при поддержке гранта РФФИ.
    306
  • 21/09/2017

    Химики ТГУ синтезируют серебросодержащий материал для замены костей

    ​Ученые кафедры неорганической химии ХФ ТГУ работают над улучшением бактерицидных свойств гидроксиапатита - основного компонента костной ткани, применяемого для изготовления имплантатов. В процессе синтеза материала химики используют ионы цинка и серебра, которые должны снизить количество послеоперационных осложнений, имеющих инфекционную природу.
    654
  • 18/01/2018

    Химики ТГУ оценили экологическое состояние городов по анализу волос

    ​Ученые ХФ ТГУ провели спектральный анализ волос жителей Томска и Усть-Каменогорска с целью оценки состояния окружающей среды в этих областных центрах. Для исследования применялась авторская методика, разработанная сотрудниками химического факультета.
    1006