Ученые Института живых систем Балтийского федерального университета имени И. Канта с коллегами из Лаборатории химической фармакологии Санкт-Петербургского государственного университета предложили простой способ получения соединений дикарбоновых кислот, которые являются "кирпичиками" для создания практически любых молекул. Например, таких, из которых состоят разного рода лекарства, в том числе противовоспалительные и противораковые. 

Результаты исследования, проведенного при поддержке Российского научного фонда, опубликованы в научном журнале "Tetrahedron Letters".

Ученые давно работают над тем, чтобы найти новый эффективный метод получения соединений дикарбоновых кислот, который, во-первых, был бы применим к широкому кругу разнообразных исходных субстратов, а, во-вторых, приводил бы к минимуму побочных продуктов (побочные продукты, как известно, мешают выделению целевых соединений и снижают их общий выход).

Эти кислоты служат ключевыми строительными блоками для получения новых азотсодержащих соединений, обладающих биологической активностью. В частности уже сейчас подобные соединения используются в построении некоторых молекул противогипертонических средств, лекарств от стенокардии, препаратов от ожирения и болезни Альцгеймера.  

При этом не всегда уже известные методы можно применить для различных субстратов. Так как свойства соединений зависят от молекулярной структуры, они зачастую проявляют низкую активность в дегидратации. Дегидратация (от греческого "отнимаю воду") – реакция, при которой в результате образования одной молекулы ангидрида дикарбоновой кислоты выделяется одна молекула воды. Ее, в свою очередь, необходимо поглощать, чтобы предотвратить обратную реакцию превращения продукта в исходное соединение. Низкая или слишком высокая активность соединений в этой реакции, соответственно, приводит к негативным последствиям. Иногда вместо продукта образуются смеси, где соединения невозможно идентифицировать. А зачастую продукт не образуется вовсе. 

Новый эффективный метод соединений дикарбоновых кислот позволяет не только работать с разнообразными "исходниками", а также получать минимум побочных продуктов, но и получать целевые соединения более простыми средствами. 

В опубликованной статье ученые демонстрируют результаты исследований, нацеленных на получение циклических ангидридов дикарбоновых кислот посредством оксалилхлорида. Привлечение этого реагента позволяет получать необходимые ангидриды даже в том случае, когда другие методы не приводят к успеху. 

"В этой работе мы показали, что данный метод применим к разнообразным субстратам и позволяет получать циклические ангидриды с выходами от хороших до высоких (от 45% до 90%), без применения хроматографической очистки. Он может быть использован, как надежный синтетический инструмент для получения важных циклических ангидридов дикарбоновых кислот", – отмечает один из авторов исследования, аспирант БФУ имени И. Канта Евгений Чупахин. – Кроме того, теперь "кирпичики", из которых "строятся" разного рода молекулы, в том числе и молекулы некоторых лекарств, можно получать более эффективным, а, следовательно, более дешевым способом, что теоретически должно привести к снижению затрат на конечные продукты", – считает ученый. 

Специалисты подчеркивают, что в сегодняшней научной литературе удивительно мало примеров использования оксалилхлорида (дихлорангидрида щавелевой кислоты) в качестве дегидратирующего агента для дикарбоновых кислот, притом, что этот реагент, как правило, легко доступен. 

По мнению авторов, полученные результаты открывают путь к легкому синтезу циклических ангидридов дикарбоновых кислот для химиков-органиков, которые могут эффективно применить данный метод как в создании новых лекарств, так и при развитии технологий поточного скрининга. 

 

Похожие новости

  • 30/05/2017

    Ученые испытали препараты для лечения сложных случаев наркомании и алкоголизма

    ​Специалисты НИИ психического здоровья Томского национального исследовательского медицинского центра РАН испытали новые методы лечения сложных случаев алкоголизма и наркомании. По данным специалистов, в настоящее время увеличивается число случаев сочетания проявлений наркологической или алкогольной зависимости с другими психическими расстройствами.
    1027
  • 08/06/2018

    Российские ученые смоделировали процесс синтеза биотоплива

    ​Российские ученые из Института химии Санкт-Петербургского государственного университета (СПбГУ) построили термодинамическую модель синтеза биотоплива для жидкой системы. Результаты исследования помогут создать более эффективные способы производства топлива из органического сырья и модифицировать известные еще с XIX века термодинамические правила.
    92
  • 24/01/2018

    Российские и американские ученые разработали алгоритм для быстрого поиска новых антибиотиков

    ​Молодые сотрудники Центра алгоритмической биотехнологии СПбГУ под руководством Павла Певзнера вместе с ассистент-профессором Университета Карнеги — Меллон (США) Хосейном Мохимани разработали компьютерную программу, которая ускорит поиск новых антибиотиков.
    232
  • 15/05/2018

    Якутские медики, химики и биологи представили свои стартап-проекты на «XBIO»

    В Якутске впервые прошел преакселератор биотехнологических проектов "XBIO". Знаменательно, что организация стартап-движения биотехнологического кластера и непосредственно данного мероприятия проведена без специального финансирования на основе энтузиазма единомышленников "Excell Biotech Corp.
    86
  • 19/04/2017

    Как настоящие: в российских регионах разрабатывают протезы для животных

    Лошади, слоны, дельфины, крокодилы, гуси, обезьяны, морские котики, собаки и кошки — кого только не лечат современные ортопеды и ветеринары. Ученые в этой сфере далеко не всегда ограничиваются инвалидными тележками на колесах, а придумывают для животных-инвалидов гораздо более сложные протезы, приспособления и импланты.
    765
  • 18/01/2018

    Химики ТГУ оценили экологическое состояние городов по анализу волос

    ​Ученые ХФ ТГУ провели спектральный анализ волос жителей Томска и Усть-Каменогорска с целью оценки состояния окружающей среды в этих областных центрах. Для исследования применялась авторская методика, разработанная сотрудниками химического факультета.
    439
  • 19/10/2017

    СибГМУ получил лицензию на производство лекарств

    ​Сибирский государственный медицинский университет получил лицензию Минпромторга РФ на осуществление производства лекарственных средств. Томский вуз стал первым в стране медуниверситетом с подобной лицензией, сообщила ректор СибГМУ Ольга Кобякова.
    536
  • 25/04/2018

    Наночастицы помогут разглядеть белки при экстремально высоких температурах

    ​Российские ученые создали многофункциональное наноустройство из диэлектрических наночастиц на металлической подложке. С его помощью можно определять температуру и состояние окружающих молекул.
    134
  • 26/08/2016

    Российские и немецкие ученые разрабатывают молекулярные переключатели для электроники

    ​Физики из Томского госуниверситета (ТГУ). а также их коллеги из Германии, работают над изучением новых свойств органики, наблюдаемых при взаимодействии органических молекул с металлом. Перспективное исследование, как отмечают его авторы, найдет применение в молекулярной электронике будущего.
    1093
  • 29/08/2016

    В Новосибирске будут производить шагающие экзоскелеты для инвалидов

    ​Заместитель генерального директора по инновационному развитию "Инновационного медико-технологического центра" (Новосибирского медтехнопарка) Анатолий Аронов на круглом столе в рамках форума "Новосибирск- город безграничных возможностей" рассказал, что будут производить резиденты второй очереди медицинского промышленного парка.
    1708